芳基吡唑腈,化學(xué)名1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)苯基-3-氰基-5-氨基吡唑、5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基)吡唑,分子式C11H5Cl2F3N4,分子量321.09,外觀為淡黃色至棕色結(jié)晶粉末狀,密度1.65g/cm3,沸點(diǎn)433℃,閃點(diǎn)216℃。
芳基吡唑腈是一種重要的農(nóng)藥中間體,主要用來合成氟蟲腈、乙蟲腈等苯基吡唑類殺蟲劑/芳基吡唑類殺蟲劑。芳基吡唑類殺蟲劑是一種吡唑類殺蟲劑,具有獨(dú)特殺蟲機(jī)制,且殺蟲譜廣,在防治對常規(guī)殺蟲劑有抗性的害蟲方面具有重要作用。
氟蟲腈,通過阻礙昆蟲γ-氨基丁酸控制的氯化物代謝來實(shí)現(xiàn)殺蟲,具有胃毒、觸殺、內(nèi)吸作用,可以防治鱗翅目、雙翅目、鞘翅目等害蟲。乙蟲腈,通過作用于昆蟲γ-氨基丁酸受體產(chǎn)生殺蟲活性,可以防治鱗翅目、鞘翅目等害蟲。除農(nóng)藥領(lǐng)域外,芳基吡唑腈也可用在醫(yī)藥領(lǐng)域。
芳基吡唑腈的制備方法主要有:以三氟甲基苯肼為起始原料,與氯乙酰氯反應(yīng)后,再經(jīng)親核取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)得到;以三氟甲基苯胺為起始原料,通過重氮化反應(yīng)后,與2,3-二氰基丙醛或2-羥基丁二腈進(jìn)行親核取代反應(yīng),再經(jīng)關(guān)環(huán)得到;以2,3-二氰基丙酸乙酯為原料,與重氮鹽進(jìn)行親核取代反應(yīng)后,再與濃氨水進(jìn)行重排環(huán)化反應(yīng)得到。
江蘇優(yōu)普生物化學(xué)科技股份有限公司是我國代表性芳基吡唑腈生產(chǎn)企業(yè)之一,可以提供芳基吡唑腈含量≥97.0%、溶劑含量≤0.5%質(zhì)量指標(biāo)的產(chǎn)品。2025年05月,江蘇優(yōu)普生物化學(xué)科技股份有限公司申請了“一種合成芳基吡唑腈的連續(xù)重氮化安全反應(yīng)裝置”、“一種芳基吡唑腈連續(xù)結(jié)晶裝置”專利。我國其他芳基吡唑腈生產(chǎn)企業(yè)還有江蘇托球農(nóng)化股份有限公司、濟(jì)寧同拓生物科技有限公司等。
新思界
行業(yè)分析人士表示,我國芳基吡唑腈行業(yè)規(guī)模還將擴(kuò)大。2024年12月,永農(nóng)生物科學(xué)有限公司新型綠色高端原藥智造及關(guān)鍵配套中間體項(xiàng)目在相關(guān)網(wǎng)站公示,其中包括3000噸/年乙蟲腈原藥、4000噸/年芳基吡唑腈等生產(chǎn)能力,計(jì)劃生產(chǎn)的芳基吡唑腈70%自用,其余外售。
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